Billy Eckstine-ra eredetileg a bebop előző inkubátorának számító Earl Hines-zenekar vokalistájaként figyelt fel a közönség, később ő lett a bebop egyik fontos zenekarának vezetője. Az énekest a „szépia Sinatraként” emlegették.
A jazz évszázada című kötet e-book formátumban megvásárolható a következő webáruházakban:
Nagyapja jóképű fehér férfi volt, akinek vonásait részben örökölte is. Eckstine gyönyörű meleg bariton hanggal rendelkezett, ami leginkább a popballadákban érvényesült, melyekkel hihetetlen népszerűségre tett szert.
Itt meg kell jegyeznünk, hogy abban az időben, a 30-as, 40-es években minden jazz-zenekar, még a legmerészebbek is, mint Ellingtoné, Kentoné vagy Boyd Raeburné is, józan anyagi megfontolásból nagyon sok popszámot adott elő.
Eckstine faji korlátokat semmibe vevő népszerűsége tette lehetővé, hogy amikor saját zenekart alakított, annak hangzása korát megelőzően modern volt, még akkor is, amikor néha éles kontrasztban állt Eckstine hagyományos, középutas énekmódjával.
Nem véletlenül vett be a zenekarába olyan „ifjútörököket”, mint Dizzy Gillespie, Charlie Parker, Dexter Gordon, Gene Ammons, Fats Navarro vagy Art Blakey.
Az énekes is megtette az első lépéseket az új muzsika irányába. Ezt mutatja az 1945-ben felvett szám is, a I Love The Rhythm In The Riff. Eckstine a 40-es, de még az 50-es években is sikeres volt.