A gimnázium eklektikus épülete a 19. század végéről származik. Építése idején az intézmény éppen egy évszázados múltra tekinthetett vissza.
Az iskolát gróf Festetics György alapította. Első önálló épületében 1797-ben kezdődött meg a tanítás. 1799 májusától körülbelül fél évig helyettes tanárként itt működött Csokonai Vitéz Mihály. Ekkor, Csurgón írta diákjai számára a Karnyóné, illetve a Kultúra című vígjátékait, amelyek az ünnepélyes iskolai vizsgákon színre is kerültek.
Hosszú évtizedek, majdnem egy évszázad után a Csokonai által egykor versben megjövendölt „első oskola” kicsinek bizonyult; ekkor építették fel a gimnázium mai otthonát.
A történelmi épület, amelyben Csokonai tanított és egy szolgálati szobácskában lakott, szerencsére ma is áll, egészen közel a mostani gimnáziumhoz, s a csurgói múzeumnak ad helyet.
A mostani impozáns iskola udvarán jelentős művelődéstörténeti emlékjelekkel találkozhatunk: a címeres Festetics-kapuval, a mecénás földbirtokos, Sárközy István és felesége sírkövével, híres tanárok emlékműveivel. Kicsit távolabb, a parkban, azon a helyen, ahol a szájhagyomány szerint Csokonai a legszívesebben tartózkodott tanítványaival, állították fel a költő emlékpadját.
A patinás iskola híres gyűjteményekkel büszkélkedhet, amelyek közül kiemelkedik az ún. Ókönyvtár. A könyvgyűjtemény alapjait 1800-ban vetette meg 180 kötetes ajándékával Sárközy János. A legszámottevőbb adomány Sárközy Istvántól került az iskolába: az irodalompártoló köznemes, akinek könyvtárát nagybajomi otthonában már Csokonai is megcsodálta, 2600 kötetnyi, rendkívüli értéket képviselő könyvgyűjteményt ajándékozott az oktatás segítésére. A reformkorban somogyi lelkészek, tudósok, tanítók gyarapították tovább az állományt.
Gerincét magyar és latin hittudományi, történelmi és szépirodalmi művek alkotják, de számottevő a gazdasági, orvosi és pedagógiai könyvek mennyisége is. A könyvtár legnagyobb értékeit a 16. és 17. századi nyomtatványok — köztük több ősnyomtatvány is —, valamint a több mint 200 kézirat jelentik.
A gyűjtemény zenei kincsei közé tartozik az 1620 körüli évekből származó Kálmáncsai graduál, illetve a körülbelül két évtizeddel későbbi Csurgói graduál.
A graduálok a korai protestantizmus szertartási énekeskönyvei gregorián dallamokkal és magyar szövegekkel. A Csurgói graduál különösen nagy fontosságú, ugyanis néhány énekszöveg tekintetében ősforrás. 1639-ben keletkezett, benne két kéz írásával találhatók himnuszok és zsoltárok az egyházi év vasár– és ünnepnapjainak sorrendjében. A zenetörténészek értékelése szerint a dallamokat igen szép hangjegyírással rögzítették, olyan jellegzetes elemeket használva, amelyek kifejezetten a magyarországi notációt jellemzik.
A hely későbbi zenei emlékeihez tartozik, hogy ebben az iskolában végezte tanulmányait Kiss Angyal Ernő nótaszerző (1899-1968). Apja, Angyal (Engl) Guido István a gimnázium jeles tanára volt: jól hegedült, nyilvános hangversenyeken is fellépett. Fiát korán elkezdte zongorára és hegedűre taníttatni. A leendő nótakomponista szerzői tehetségének már ekkor jelét adta kisebb zenés darabokkal, melyeket elő is adtak a gimnáziumban. Egyetemi tanulmányai után közigazgatási pályán működött: szolgabíró volt Nagyatádon majd Kaposváron, mellette egész életében foglalkozott zenével. 1930-ban szép sikert aratott Cigánygróf című operettje, majd filmdalai emelték hírnevét. Közben egymás után születtek napjainkban is felcsendülő magyarnótái. A harmincas évek végén Kaposváron szerezte egyik leghíresebb nótáját: Jaj, de szép kék szeme van magának… Ő írta az ismert irredenta dal, az Ott, ahol zúg az a négy folyó zenéjét és refrénjének szövegét. 1945-től haláláig Budapesten élt; sikeres nótáinak sora ott is folytatódott.
Híres diákja volt a gimnáziumnak Réti József operaénekes, aki 1939-től járt ide néhány évig. Tagja volt az iskolai énekkarnak; egy osztálytársa emlékezése szerint Csokonai padjánál többször énekelte velük A tihanyi ekhóhoz megzenésített változatát…