Billie Holiday hányatott életének nem túl biztató kezdeteit nagyszerűen tömöríti önéletrajzának első mondata: „Anyu és apu csak két kölyök volt, amikor összeházasodtak. Apu tizennyolc, anyu tizenhat éves volt, én pedig három”.
Apu egyébként Clarence Holiday volt, Fletcher Henderson, majd Benny Carter és Don Redman zenekarának gitárosa, aki azután elég sebesen távozott a család életéből. A mamát, Julia Sadie Fagant szülei már 13 éves korában kidobták otthonról, gyakran utcalányként kereste a kenyerét, miközben Billie-t féltestvérére vagy annak anyósára bízta. Tízéves korában a jövő nagy jazzdívája iskolakerülés miatt került javítóintézetbe. Egy évre rá már elvesztette szüzességét is, a szomszéd férfival történt afférja során.
A férfit letartóztatták, Billie ismét javítóintézetbe került. Tizenkét-tizenhárom éves korában édesanyjával együtt bordélyházban dolgozott. Ott hallotta először Bessie Smith és Louis Armstrong lemezeit, és ugyancsak ott énekelt először. Mindez az énekesnő szülővárosában, Baltimore-ban történt. 1928-ban Billie Holiday New Yorkba költözött, hogy szerencsét próbáljon Harlemben, ahol egy évre rá édesanyjával együtt börtönbe került tiltott kéjelgés miatt. Ezt követően társult a szaxofonos Kenneth Hollannel, akivel a következő két év során együtt léptek fel számos klubban és speakeasyben. Billie Holiday neve először csak szájról szájra terjedt, mígnem Benny Goodman és John Hammond is meggyőződött a legenda igazáról. Mint mondják, a többi már történelem.
A gyermekkori nyomor, a tizenéves korában bordélyházban eltöltött idő, az ital-, majd drogfüggőség, a következetesen rossz, esetenként tragikus párválasztás másnak három életre is elég lett volna.
A tizen- és huszonéves énekesnőben még megvolt a fiatalos lendület, olykor az ital keltette felfokozott vidámság, az átszenvedett, gyakran önhibájából is átélt borzalmak érzelmi lenyomatával. Ezért sugároztak egyes dalai vidám önfeledtséget, míg számos balladája már fiatalkorában leírhatatlan fájdalmat mutatott.
De nézzük meg, mi tette Billie Holidayt a műfaj szakmailag talán leginkább elismert énekesnőjévé. Akárcsak Armstrong esetében, nála sem az egy oktávot alig meghaladó hangterjedelme miatt. De Armstronghoz hasonlóan minden pályatársánál jobban tudta használni azt a keveset, amije volt. Hatalmas érzéke volt ahhoz, hogy tudja, hol van a hangsúlyok helye, szakszóval a time-ja. Armstrongtól megtanulta azt is, hogyan énekelhet úgy, hogy szinte semmibe veszi a lekottázott dallamokat, hogy melodikusan átköltse, amit énekel. A zenészek imádták őt kísérni. Hány húszéves lánynak adatott meg, hogy az egyik felvételén Benny Goodman, Roy Eldridge, Ben Webster, Teddy Wilson, John Kirby és Cozy Cole is a kísérő együttes tagja legyen, mint ahogy az történt a gyönyörűen, de diszkréten szvingelő klasszis felvételén, a Miss Brown To You-n.
Billie Holidayt szívet tépő, minden érzést megmozgató balladai stílusa tette feledhetetlenné.
Sorolhatnánk a legendás felvételeket, amelyeket a műfajban járatosak valószínűleg mind ismernek, mint például Seres Rezső Szomorú vasárnapjának angol nyelvű változatát, a Gloomy Sundayt, amely köré az a legenda szövődött – egyébként a történet nem igaz –, hogy nem egy öngyilkosság kiváltója volt. Vagy Abel Meeropol, egy bronxi zsidó tanár Lewis Allan álnéven szerzett Strange Fruit című megrendítő dalát is említhetnénk, amely egy lincselésről szól, és az énekesnő tette halhatatlanná. Vagy ritka bluesfelvételeinek egyikét, a Fine and mellow-t is idézhetnénk, amely ráadásul saját szerzemény, akárcsak a God Bless the Child. Ezek mind könnyen hozzáférhetők akár lemezen, akár az interneten.
Billie Holiday ki tudta hozni a maximumot a leglaposabb dalszövegekből is. Egy Ella Fitzgeralddal nem rokonszenvező kritikus mondta egyszer, hogy „ha Ella azt énekli, hogy a pasim távozott (my man is gone), akkor arról is szó lehet, hogy egyszerűen lement cigarettáért. Viszont ha Billie énekli ugyanezt, akkor tudjuk, hogy tragédia történt.” Érdemes meghallgatni a 24 éves Billie Holiday előadásában Jerome Kern Yesterdays (Tegnapok) című egyáltalán nem lapos szövegű dalát, mert még
akik nem tudnak angolul, talán azok is át fogják érezni, hogy mennyi szomorúság és mennyi élettapasztalat csendül ki egy ilyen fiatal énekesnő hangjából.
A számot hallgatva nem az előadó még fénykorában is szűk hangterjedelme köti le figyelmünket. Eszünkbe sem jut erre koncentrálni, amikor még a tempósabb részeket is valami megrázó és tragikus hangulat lengi körül. Pedig Billie Holiday csak a 40-es évek elején lett kábítószerfüggő, így nem ez okozta hangja romlását. Ám ettől az időszaktól kezdve élete mélyponton volt, olyan élettársakkal és férjekkel, mint a trombitás Joe Guy, aki drogdíler volt, vagy Louis McKay, a maffia verőlegénye. Megkopott nemcsak a hangja, de egykoron sugárzó szépsége is, mégis mindvégig megmaradt valami megmagyarázhatatlan kisugárzásából.
1956 decemberében tomboló sikert aratott a Carnegie Hallban adott koncertjén. Szem nem maradt szárazon, amikor olyan balladákat adott elő, mint a Don’t Explain (Ne magyarázkodj), amelybe megrázóan sűrítette bele mindmegannyi szerelmi csalódását és kiábrándultságát, ugyanakkor olyan ember hangján szól, aki mindig is hajlandó volt vállalni tetteinek következményeit.
Talán minden énekesnél nyíltabban és őszintébben tárta fel dalaiban az érzelmeit.
Három évvel később, 1959. július 17-én a New York-i Metropolitan kórházban meghalt Billie Holiday. A New York Times kritikusa, Gilbert Milstein írta róla: „ugyanabban az ágyban, amelyben egy bő hónappal korábban már halálos betegen, kábítószer tiltott birtoklásának vádjával letartóztatták, abban a kórteremben, ahonnan bírói rendelettel csak néhány órával a halála előtt vonták ki a rendőri őrizetet. Ez a halál olyan volt, mint Billie Holiday egész élete: zilált és szánnivaló.”