Louis, Ella és Billie karrierje több évtizeden ível át, talán ezért feledkeznek meg oly gyakran a jazztörténészek Mildred Baileyről, aki az 1920-as években kezdte a pályafutását, és még a negyvenes években is énekelt, de csak a harmincas években tündökölt igazán. A fehér bőrű, fiatalkorában gyönyörű arcú, de már akkor is nagyon elhízott énekesnő részben indián származású volt.
A jazz évszázada című kötet e-book formátumban megvásárolható a következő webáruházakban:
Mildred Rinker néven született, fivére, Al Rinker Bing Crosbyval és Harry Barrisszel együtt alkotta a Paul Whiteman-zenekar vokálegyüttesét, a Rhythm Boyst. Így került Mildred is a mamutzenekarba, amelynek – szerencséjére – kamaraváltozatával vette fel 1932-ben életének meghatározó sikerét, Hoagy Carmichael Rockin’ Chair című dalát.
Már ebben a sikerszámban is érezhető volt a kor divatján messze túlmutató jazzes hangsúlyozás, de miután otthagyta a Whiteman–zenekart, és feleségül ment az újításoktól szintén nem idegenkedő, marimbán és xilofonon játszó Red Norvóhoz, akinek együttesével már kötetlenebbül énekelhetett, korának egyik meghatározó jazzénekesnője lett, akinek hatása érezhető volt mind Billie Holiday, mind Ella Fitzgerald korai stílusán. Akárcsak Billie Holiday, Mildred Bailey sem rendelkezett jelentős hangterjedelemmel, de már Billie előtt is meglehetősen szabadon kezelte az adott témákat, anélkül, hogy scattelt volna. A dalszövegeket kiváló előadással keltette életre.
A temperamentumos, kiszámíthatatlan, ugyanakkor ragyogó humorú énekesnő az akkori jazzvilág krémjét tudta kísérő zenészként maga köré vonzani.
Akkora szving volt benne, hogy nyugodtan elénekelte akár Fats Waller Honeysuckle Rose-át is egy olyan all-star kvartettel, amelyben trombitán Bunny Berigan, altszaxofonon Johnny Hodges, zongorán Teddy Wilson és bőgőn Grachan Moncur játszott, anélkül, hogy bárki hiányolta volna a dobot a zenekarból.
A 30-as évek nagy sikerei után leszálló ágba került a pályafutása, elvált Norvótól. Számos egészségügyi problémával küszködött, és népszerűségének elvesztését elhízásával, előnytelen külsejével magyarázta. A 40-es évek végén elhatalmasodott cukorbetegsége folyamatos kezelést igényelt, melynek költségeit Frank Sinatra, Bing Crosby és a komponista Jimmy van Heusen állta. 1951-ben halt meg.